En droit, oui, il pourrait avoir gain de cause... à condition qu'il veuille aller en justice.
L'autre ouverture, c'est un départ de commun accord. Dans le cadre de bonnes relations, avec un petit cadeau incitatif éventuel, ça peut être jouable

Pour moi, si vous n'avez pas SIGNE une prorogation pour DEUX ans à l'expiration de votre bail d'un an, vous êtes dans un bail de neuf ans. (..."une telle prorogation doit être conclue par écrit") 

Enregistré ou non, c'est facile à vérifier. Vérifier aussi la date, qui doit être antérieure à la date de notification de votre renon.

Il me semble que deux solutions sont possibles :

- Mettre fin au bail actuel de commun accord entre les trois parties et ensuite, conclure un nouveau bail (avec nouvelle garantie, nouvel ELE) pour un an et loyer modifié selon l'indexation si vous le souhaitez. Ce nouveau bail ne doit comporter aucune référence au premier bail.

- Conserver le bail (et son échéance) actuel et signer un avenant entre les trois parties pour désolidariser le deuxième preneur de ses obligations à partir d'une date donnée. L'ELE initial et la garantie de départ restent valables. A l'échéance de ce bail, vous pouvez prolonger une seule fois (aux mêmes conditions, avec indexation possible, pour une durée de maxi 2 ans (pour ne pas dépasser les 3 ans de bail court).

Bingo ! 

- La première certitude, c'est que vous épargnez le mois d'indemnité qui vous est réclamé.

- Ensuite, à votre place, j'enverrais un recommandé à l'agence (sans doute responsable du non-enregistrement) mentionnant que le non-enregistrement du bail vous donnait légalement le droit de ne pas respecter le préavis de trois mois que vous avez néanmoins notifié par correction. Il est cependant exclu que vous versiez une indemnité quelconque et vous exigez la restitution totale et immédiate de votre garantie locative. L'état des lieux a été effectué en votre présence et l'agence représentait le bailleur. Aucune remarque ne vous a été formulée à ce moment.

(Si cette agence est déjà en froid avec son client, elle devrait tenter d'éviter d'ébruiter sa faute) 

En effet, cela ne peut qu'augmenter, si besoin est, la solvabilité de la partie Preneur(s). Excellent raisonnement.
Par contre, le locataire a fait établir le bail au départ en son nom propre et il ne peut être contraint à en modifier le libellé, même s'il est en société.

Sauf si le bail n'est pas enregistré ! (c'est devenu un bail long)   
A vérifier au bureau de l'enregistrement.

Vous calculez le prorata sur une feuille annexe, sur base du RC non indexé.

Vous ne prenez en compte que les mois où vous êtes propriétaire plus de 15 jours.

Par exemple :
- Maison sise à... Vendue le 12 mars. RC 1000€ = 1000/12  x  2 = 166.66 arrondi à 167€
- Appartement sis à ... Acheté le 16 mai. RC 600€ = 600/12  x   7 = 350
TOTAL 1106 : 167 + 350 =  517

Autre exemple :
- Maison sise... Vendue le 12 mars et vide, improductive et proposée à la vente ou location depuis le 10 novembre = RC 0.  (il faut un minimum de 90 jours du bien vide et inoccupé)
- Appartement sis... Acheté le 16 mai. Vide, imporoductif et proposé à la location jusqu'au 1er octobre. RC 600 = 600/12  x  3 = 150
TOTAL 1106 = 150

Il est possible que votre contrôleur vous demande de prouver l'improductivité et la mise sur le marché de votre bien. Ce risque est faible. Des annonces dans des journaux, le témoignage d'agents immobiliers, de voisins même, ou encore de l'agent de quartier peuvent être utiles pour vous justifier... si on vous demande de vous justifier.

Il existe aussi un faible risque de rejet de la déductibilité pour non occupation. Mais au maximum, vous ne devez indiquer que le prorata du temps durant lequel vous possédez effectivement chaque bien. Et toujours mentionner le RC non indexé.
-

Ce qui importe il me semble, c'est la nature du bail signé : bail à usage professionnel ou à usage exclusivement résidentiel ?

Si usage professionnel, peu importe que le locataire soit en société ou non, vous serez taxé sur base des loyers réels.

Sauf si vous louez à un particulier pour usage résidentiel et que ce dernier sous-loue à une société, auquel cas ce locataire principal sera taxé sur la différence (si différence il y a) entre le loyer touché et reçu par lui. Attention, j'ai lu quelque part (trends je crois) qu'un projet de loi était en cours pour lutter contre les "abus de droit". Ce montage deviendrait donc illégal à l'avenir si vous ne pouvez prouver une autre utilité réelle que le motif fiscal.

Un simple document qui mentionne le mandataire désigné et qui est signé par l'ensemble des héritiers suffit.

"Les soussignés.... seuls héritiers de Mr XXX déclarent par la présente donner mandat à Mr/Mme YYY qui l'accepte,  pour agir en leur nom et et les représenter dans le cadre de la fin de location de l'appartement... "